Una de las mayores mentes criminales que pueden desafiar la inteligencia de Batman es la del Acertijo, utilizando siempre rompecabezas y adivinanzas para conseguir su propósito mediante engaños. Su origen se narra en "Detective Comics #140" (octubre de 1948), cuando la profesora en el colegio de Edward Nigma les propuso hacer un puzzle en la clase del dia siguiente. Nigma, fuera de horas de clase, fotografió el puzzle resuelto que la profesora guardaba en el cajón de su mesa, así obtuvo ventaja fácilmente sobre los demás alumnos. Cuando creció, se convirtió en un experto en rompecabezas, trabajando en una caseta de feria donde ganaba apuestas con puzzles trucados, pero sus pequeños hurtos en dicha atracción no le satisfacían. Pensó que su inteligencia podría rivalizar con la de la Policia, e incluso con la de Batman, para cometer delitos basados en adivinanzas, y de esta manera escogió el nombre de Riddler y un disfraz adecuado, el que conocemos de color verde repleto de interrogantes.
En esta primera aventura retó a Batman con tres pruebas, la ultima de ellas en un laberinto de un parque de atracciones situado en el puerto, donde previamente habia colocado una bomba para eliminar a Batman y Robin, pero los héroes enmascarados logran salir aunque la bomba explota más tarde. A causa de la explosión, el Acertijo cae al mar, desapareciendo bajo las aguas, pero su regreso tendría lugar en "Detective Comics #142", dos números más tarde. Después tuvo una larga ausencia hasta que fue recuperado en "Batman #171", con fecha de mayo de 1965. Durante años fue considerado un delincuente de segunda fila, enfrentándose a otros héroes como Canario Negro, Green Arrow o Flash y con sus trampas, ya que es un admirador de Harry Houdini, puede parecer que busque notoriedad, y no puede cometer un delito sin antes plantear una adivinanza.
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